Categories
Articles

Profil teknologi: Produksi kaprolaktam dari benzena

Barangkali kita sudah terbiasa, sering mendengar atau memakai bahan nilon. Pada pakaian dan perabotan rumah tangga, nilon merupakan serat penting, khususnya pada kaos kaki, pakaian dalam, kain dapat regang dan baju olah raga, koper lembut dua sisi, kain pelapis mebel, dan karpet. Pemakaian industri serat nilon meliputi ban mobil dan truk, tali, sabuk pengaman, parasut, substrat untuk kain yang dilapisi seperti kulit buatan, selang pemadam kebakaran dan kebun, kain non-tenun untuk lapisan bawah karpet, dan baju sekali pakai untuk industri kesehatan.

Nilon adalah bahan plastik sintetik yang tersusun atas poliamida dengan berat molekul tinggi, tetapi tidak selalu, dibuat sebagai serat. Nilon dikembangkan pada tahun 1930an oleh tim peneliti yang dipimpin oleh ilmuwan kimia Amerika, Wallace A. Carothers, yang bekerja untuk E.I du Pont de Nemours & Company. Keberhasilan serat yang bermanfaat dengan sintesa kimia dari udara, air dan batubara atau minyak bumi merangsang penelitian tentang polimer, yang mengarah pada keluarga bahan sintetik yang berkembang dengan cepat.

Poliamida dibuat dari asam dikarbosilat dan diamina atau dari asam amino yang mampu mengalami reaksi kondensasi sendiri, atau laktamnya yang dicirikan oleh gugus fungsi -CONH- dalam cincin, mis.: kaprolaktam. Dua bahan yang digunakan untuk mensintesa nilon yang paling umum adalah asam adipat dan heksametilenadiamina, yang masing-masing mengandung enam atom karbon. Produk yang dihasilkan diberi nama nilon-6,6. Jika kaprolaktam adalah bahan bakunya, nilon-6 diperoleh. Dinamai demikian karena ia mempunyai 6 atom karbon dalam satuan dasarnya.

Kaprolaktam

Gambar 1. Struktur kaprolaktam.

Majalah Chemical Engineering edisi Juli menurunkan topik ini dalam kolom Technology Profile. Kaprolaktam (Gambar di samping) adalah amida siklik yang secara luas digunakan sebagai bahan kimia antara. Bentuk utama kaprolaktam adalah leburan (cairan) atau serpihan. Pada suhu ambien, ia berupa padatan kristal putih dan higroskopis.

Hampir semua kaprolaktam dipakai sebagai monomer untuk memproduksi polikaprolaktam, yang juga dikenal sebagai nilon-6. Pemakaian dan aplikasi kaprolaktam bisa bervariasi menurut grade produk. Kaprolaktam komersial diproduksi dengan kemurnian tinggi, dimana air biasanya merupakan pengotor utama dengan konsentrasi sekitar 0,1%. Kaprolaktam dapat digunakan dalam pembuatan produk lain, yang meliputi asam 6-aminokaproik, kaprolaktam bisulfida, heksametilenaamina, poliamida 6 terpolimer, elastomer poli(eter amida), n-vinyl kaprolaktam dan lysine.

Proses

Produksi kaprolaktam melibatkan empat seksi utama: (1) hidrogenasi benzena, (2) oksidasi sikloheksana, (3) penyusunan ulang oksimasi dan Beckmann, dan (4) pemurnian amonium sulfat (Gambar 1).

Gambar 2. Diagram proses yang menggambarkan produksi kaprolaktam dari benzena.

Hidrogenasi benzena. Pertama, benzena kering direaksikan dengan hidrogen dalam dua tahap, dengan adanya katalis berbasis platinum dan seng oksida, membentuk sikloheksana. Produk antara ini dimurnikan dalam dua kolom dan hidrogen didaur ulang ke reaktor.

Oksidasi sikloheksana. Sikloheksana diubah menjadi campuran sikloheksanon dan sikloheksanol dengan oksidasi udara fase cair dengan adanya katalis kobalt terlarut. Selanjutnya, sikloheksanol dalam campuran diubah menjadi sikloheksanon dengan dehidrogenasi fase uap dengan adanya katalis tembaga-magnesium.

Penyusunan ulang oksimasi dan Beckmann. Amoniak dioksidasi oleh oksigen dengan adanya kukus (steam), menghasilkan nitrik oksida, yang diserap dalam larutan. Nitrik oksida ini dihidrogenasi pada katalis paladium, dengan adanya asam sulfat encer, menghasilkan larutan hidroksil amonium sulfat. Ini bereaksi dengan sikloheksanon dalam reaktor tangki berpengaduk seri membentuk oksim. Luaran heterogen dinetralkan dengan amoniak. Akhirnya, oksin sikloheksana (gambar di samping) diubah menjadi kaprolaktam dengan penyusunan ulang Beckmann, dengan adanya oleum (asam sulfat pekat). Produk penyusunan ulang, kaprolaktam, dimurnikan dengan netralisasi, ekstraksi dengan adanya toluena, dan distilasi. Leburan kaprolaktam dipadatkan dan diubah menjadi serpihan.

Pemurnian amonium sulfat. Larutan amonium sulfat yang dipisahkan dalam langkah netralisasi dipekatkan dengan penguapan. Kemudian dikristalisasi, disentrifugasi dari cairan ibu dan dikeringkan.

Lintasan produksi

Senyawa organik ini dapat diproduksi secara komersial dari sikloheksanon, sikloheksana, atau toluena sebagai bahan baku. Sebagian besar produksi kaprolaktam didasarkan pada proses sikloheksanon. Kaprolaktam juga dihasilkan secara komersial dengan fotonitrosasi sikloheksana atau dengan nitrosasi asam karboksilat sikloheksana (diturunkan dari toluena) dengan adanya asam sulfat. Akhirnya, proses komersial utama yang digunakan untuk produksi kaprolaktam didasarkan pada benzena atau toluena dari BTX (benzena, toluena, xilena), dan menghasilkan amonium sulfat sebagai produk samping.

(Heru Setyawan)

By Elkimkor

We belongs to the Dept. of Chemical Engineering, Institut Teknologi Sepuluh Nopember. We aim to advance chemical engineering education through research on processing natural resources by addressing issues on energy, biomedical, and environmental.

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out /  Change )

Google photo

You are commenting using your Google account. Log Out /  Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out /  Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out /  Change )

Connecting to %s